- Naprzód Jędrzejów - KSZO 1929 Ostrowiec Świętokrzyski 2:2 (1:1) w karnych 2:1
Bramki: Grzyb, Radwański - Zdyb, Nawrot.
Naprzód: Tomasz Pawlikowski — Wiktor Nasidłowski (57 Dominik Pak), Alan Piskorz, Jakub Grzyb (75 Łukasz Gądek), Kamil Gocał (80 Artur Karasek), Piotr Radwański, Paweł Bażant, Szczepan Krzeszowski , Łukasz Mika (66 Bartłomiej Niedzielski), Krystian Zaręba, Aleksander Maludziński (57 Wibson Souza Oliveira).
KSZO 1929: Michał Kot — Mateusz Jarzynka, Łukasz Mazurek II (46 Dominik Pisarek), Łukasz Mazurek I, Illa Tymoszenko (82 Jewhenij Mohil), Damian Mężyk, Michał Nawrot , Paweł Zdyb, Jarosław Lis (65 Dariusz Brągiel ), Kyryło Seńko (46 Adam Kramarz), Franciszek Lipka (46 Bartosz Zimnicki).
Spotkanie w Jędrzejowie rozpoczęło się dobrze dla KSZO, już w 15 minucie Paweł Zdyb wyprowadził pomarańczowo-czarnych na prowadzenie. Kilkanaście minut później stan rywalizacji wyrównał Jakub Grzyb. Na początku drugiej połowy drużyna hutników ponownie wyszła na prowadzenie, autorem bramki był Michał Nawrot. Wydawało się, że skromnym zwycięstwem KSZO zakończy się to spotkanie, jednak kilka minut przed ostatnim gwizdkiem sędziego do remisu doprowadził Piotr Radwański. W rzutach karnych obydwa zespoły nie grzeszyły skutecznością, miejscowi byli jednak lepsi i wygrali 2:1. Dla KSZO trafił Łukasz Mazurek I, a zadanie to nie udało się Nawrotowi, Mężykowi, Pisarkowi i Jarzynce. Dla Naprzodu bramki zdobyli Alan Piskorz i Paweł Bażant.
- Alit Ożarów - Star Starachowice 0:1 (0:0)
W Ożarowie kibice oglądali ciekawe, wyrównane spotkanie. W pierwszej części meczu rzutu karnego dla Staru nie wykorzystał Adrian Szynka, jednak w 53 minucie były zawodnik m in KSZO, czy Warty Poznań zrehabilitował się za nieudaną próbę z pierwszej części i pokonał, strzegącego bramki Alitu Pawła Kapsę ustalając wynik spotkania na 1:0 dla Staru.
- Łysica Bodzentyn - Korona II Kielce 4:0 (1:0)
Emocji nie brakowało również w Bodzentynie, gdzie miejscowa Łysica pokonała rezerwy kieleckiej Korony aż 4:0. Początek meczu to przewaga piłkarzy z Kielc. Łysica przetrwała ataki i w 38 minucie po strzale Danila Pryjmaczenko wyszła na prowadzenie. Kilka minut po przerwie w sytuacji sam na sam z Rafałem Mamlą, lepszy był Michał Mikosa, a w 65 minucie Szymon Hajduk strzałem z rzutu karnego podwyższył na 3:0. Dzieło zniszczenia zakończył w 74 minucie Kamil Uciński, ustalając wynik spotkania na 4:0 dla "bodzentyńskich lwów".
- Klimontowianka Klimontów - Czarni Połaniec 1:6
W Klimontowie w pierwszej części meczu pomiędzy IV-ligową Klimontowianką a III-ligowymi Czarnymi Połaniec padła tylko jedna bramka, chwilę przed przerwą samobójcze trafienie zaliczył Danylo Sajenko i do szatni zespoły schodziły przy wyniku 0:1 dla Czarnych. W drugiej odsłonie spotkania bramek było znacznie więcej. Po dwie zdobyli Michał Banik i Tomasz Palonek i jedną Jakub Kałaska, Czarni prowadzili już 6:0, jednak ambitnie grający gospodarze w 86 minucie zdobyli bramkę honorową. Autorem trafienia był Marcin Chmiel.
- W półfinałach Chemar Rurociągi Okręgowego Pucharu Polski zmierzą się Czarni Połaniec z Łysicą Bodzentyn i Naprzód Jędrzejów ze Starem Starachowice. Mecze odbędą się w środę 22 maja. Finał na Suzuki Arena w Kielcach w sobotę 15 czerwca.
